Впервые упоминается в летописи в 1432 году, но основан был значительно раньше. Территория монастыря состоит из двух частей: Старого и Нового города. Оба участка обнесены высокими каменными стенами. Старый город имеет форму неправильного пятиугольника. Композиционный центр монастыря — монументальный пятиглавый Троицкий собор и звонница.
Согласно одной версии монастырь основан около 1330 года татарским мурзою Чётом, родоначальником рода Годуновых, бежавшим из Золотой Орды к Ивану Калите и принявшим в Москве христианство под именем Захария. В этом месте ему было видение Божьей Матери с предстоящими апостолом Филиппом и священномучеником Ипатием, результатом которого стало его исцеление от болезни. В благодарность за исцеление, им на этом месте был основан монастырь. Первоначально был построен храм Святой Троицы, затем храм Рождества Богородицы, несколько келий и мощная дубовая стена.

Согласно другой версии, монастырь основал в 1275 году князь Василий Ярославич по прозвищу Квашня, брат Александра Невского, ставший уже великим князем владимирским, но предпочитавший жить в Костроме. После смерти князя Василия и упраздения Костромского княжества монастырь попал под покровительство рода Годуновых.

В XVI веке Годуновы заняли первостепенное место при дворе. В этот период происходит бурное развитие монастыря. Вместо деревянных церквей были воздвигнуты величественные сооружения, в том числе Троицкий собор, вместо деревянных стен построены каменные. В монастыре была создана мастерская живописи, была создана большая библиотека книг и рукописей. В библиотеке находится знаменитая Ипатьевская летопись.

В кельях монастыря, построенных в 1583 году, более шести лет жили изгнанные Годуновым Михаил Фёдорович Романов со своей матерью монахиней Марфой. С приходом к власти династии Романовых Ипатьевский монастырь приобретает новых могущественных покровителей. 14 марта 1613 года в Троицком соборе Ипатьевского монастыря был совершён торжественный обряд призвания на царство Михаила Романова. По указу царя Михаила Романова строится Новый город. Он был обнесён высокими стенами с тремя башнями. Западная Надвратная башня с восьмигранным каменным шатром, была заложена в месте, где остановился крестный ход, провожавший Михаила Фёдоровича в Москву после его избрания на царство.

Монастырь занял особое положение как «Колыбель Дома Романовых». Члены царской семьи почитали Ипатьевский монастырь как свою фамильную святыню. При вступлении на престол каждый из царей считал своим долгом посетить обитель.

В Ипатьевском монастыре

В 1910—1913 годах, по случаю празднования трёхсотлетия дома Романовых, в Ипатьевском монастыре были произведены значительные по объёму реставрационные работы. Во время празднования юбилея в 1913 году в монастырь приезжал Николай II и жил в специально построенном для него деревянном доме, возведённом за стенами монастыря.

В монастыре похоронены отец и мать Бориса Годунова, а также Иван Сусанин. Ипатьевский монастырь знаменит по Ипатьевской летописи и как место ссылки братьев Лихудов Иоанникия и Софрония.

После Октябрьской революции, в 1918 году, монастырь был упразднён и его материальные ценности национализировали. В 1958 году в Ипатьевском монастыре создан Костромской историко-архитектурный музей-заповедник. На реставрацию выделены значительные средства. Работы, произведённые костромской реставрационной мастерской, позволили освободить древние постройки от позднейших искажений, вернуть им первоначальный вид.